1992: Se produce el gran cambio informático en el Casino.
1 de enero de 1995: La Comunidad de Madrid asume las competencias de juego y aprueba un catálogo de juegos autorizados. En marzo, se aprueba el Decreto 23/1995 que regula el Reglamento General del Juego en la Comunidad de Madrid.
1996: Coincidiendo con la celebración de 15 Aniversario, se produce la primera gran remodelación de las instalaciones del Casino. Las obras de mejora se centran en las salas de juego, en la zona de acceso y en el hall, y en los servicios. A pesar de la envergadura de los trabajos, en ningún momento se cierran al público las estancias del centro de azar y ocio, que a partir de ese momento ganan singularidad y refuerzan la prestación del servicio.
1 de julio de 1996: La empresa Casino de Juego Gran Madrid, S.A inaugura el Gran Casino de Ceuta, el primer proyecto que emprende esta compañía fuera de Madrid en el ámbito del azar y el ocio. “20, negro, par y pasa”, fue la primera jugada salida de la ruleta americana, que fue lanzada a las 23:30 horas por el presidente de la Ciudad Basilio Fernández “en medio de una gran expectación”, según informaba al día siguiente El Faro de Ceuta.Al acto de inauguración acudieron 400 invitados, “para asistir a este importante momento en la historia de nuestra ciudad”, escribía el periodista Rafael Peña en el citado diario. “Estoy seguro de que entre todos vamos a lograr ese objetivo [que el Casino fuese el buque insignia del desarrollo turístico de nuestra ciudad] porque Ceuta se lo merece y lo va a conseguir”, dijo Basilio Fernández, presidente de la Ciudad de Ceuta.
El 27 de enero de este mismo año, el Casino de Torrelodones acoge la primera boda civil que tiene plena validez legal.
Julio de 1999: El Casino Gran Madrid adquiere el Casino de Todmir (Costa Cálida), en Murcia, en el Hotel Hyatt, que había sido inaugurado en octubre de 1998. En noviembre de 2006 abandona estas instalaciones e inaugura un nuevo centro en Parque Mediterráneo, que opera a partir de ese momento con la marca “Gran Casino Cartagena”.
12 de diciembre de 2000: Ángel María Escolano Belló es elegido nuevo presidente de la AECJ. Hasta su nombramiento era miembro de la Junta Directiva de la AECJ, en la que había desempeñado distintos cargos.
Octubre de 2002: El Casino Gran Madrid celebra las primeras partidas de poker en la Comunidad.
14 de octubre de 2003: Se inaugura un nuevo bufé, denominado “La Cúpula”.
10 de septiembre de 2004: El Grupo Gran Madrid, propietario del Casino Gran Madrid, adquiere el Casino de Torrequebrada, en Benalmádena (Málaga), que permanecía abierto desde el 19 de abril de 1979.
Octubre 2004: El Casino Gran Madrid entrega 192.000 euros a un cliente. Se trata del premio más alto entregado en máquinas de tipo C por un casino español.
29 de enero de 2005: Abre sus puertas el Restaurante Mandalay.
En diciembre de ese mismo año, la Comunidad de Madrid aprueba una rebaja de la tasa de juego. Anteriormente, había iniciado su actividad el Gran Casino de Aranjuez.
2006: Junio. Abre sus puertas en las instalaciones del Casino el Tse Yang, uno de los más prestigiosos restaurantes de cocina china de Madrid.
En agosto, el Casino acoge por primera vez en su historia torneos de poker.
En octubre, el Casino Gran Madrid cumple su primer cuarto de siglo de actividad.Este reglamento fue parcialmente modificado por Decreto el 28/1998 de 20 de febrero (BOCM, 31 de marzo 1995 y 5 de marzo de 1998).